保護基團簡介
更新時間：2024-08-06 點擊次數：2515
為了在隨后的化學反應中獲得化學選擇性，通過官能團的化學修飾將保護基團或保護基團引入分子中。它在多步有機合成中起著重要的作用。
在許多精細有機化合物的制備中，它們分子的某些特定部分不能在所需的試劑或化學環境中存活。然后，這些部分或群體必須受到保護。例如，氫化鋁鋰是一種高活性但有用的試劑，能夠將酯還原成醇。它總是會與羰基發生反應，這是無論如何不能阻止的。當在羰基存在下需要還原酯時，必須防止氫化物對羰基的攻擊。例如，羰基被轉化成不與氫化物反應的縮醛。縮醛然后被稱為羰基的保護基團。在涉及氫化物的步驟完成后，乙縮醛被除去(通過與含水酸反應)，返回原始的羰基。這一步稱為去保護。
保護基在小規模實驗室工作和初始開發中比在工業生產過程中更常用，因為它們的使用增加了工藝的額外步驟和材料成本。
常見保護基團
醇保護基團
• 乙酰基(Ac)-通過酸或堿去除。
• β-甲氧基乙氧基甲基醚(MEM)-用酸去除。
• 甲氧基甲基醚(MOM)-用酸去除。
• 對甲氧基芐基醚(PMB)[1]–通過酸、氫解或氧化去除。
• 甲硫基甲醚-用酸去除。
• 新戊酰(Piv)-通過酸、堿或還原劑去除。它比其他酰基保護基團更強。
• 四氫吡喃(THP)-用酸去除。
• 甲硅烷基醚(最常見的包括三甲基甲硅烷基(TMS)、叔丁基二甲基甲硅烷基(TBDMS)和三異丙基甲硅烷基(TIPS)醚)-通過酸或氟離子去除。
胺保護基團
• 碳芐氧基(Cbz)基團——通過氫解去除
• 叔丁氧羰基(BOC)基團(常見于固相肽合成中)–用濃強酸去除。(如HCl或CF3COOH)
• 9-芴基甲氧基羰基(FMOC)(常見于固相肽合成)-通過堿(如哌啶)去除。
• 芐基(Bn)基團——通過氫解去除
• 對甲氧基苯基(PMP )-通過硝酸鈰銨(罐)去除
羰基保護基團
• 縮醛和縮酮——用酸去除。通常，無環縮醛的裂解比環狀縮醛容易。
• 酰基-用路易斯酸去除。
• 二噻烷-通過金屬鹽或氧化劑去除
羧酸保護基團
• 甲酯——用酸或堿去除。
• 芐酯-通過氫解去除。
• 叔丁基酯——通過酸、堿和一些還原劑去除。
• 甲硅烷基酯–通過酸、堿和有機金屬試劑去除。
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